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1 de nov. de 2020 · Cuando el compuesto aromático contiene grupos aceptores de electrones y un halógeno con nucleófilo ataca el carbono unido al halógeno, forma un intermedio de carbanión que se estabiliza en estructuras de resonancia, conocido como complejo de Meisenheimer.
El complejo de Meisenheimer es un intermediario de carga negativa formado durante la reacción de sustitución nucleofílica aromática. Su descubrimiento por el científico alemán Eberhard Meisenheimer ha desempeñado un papel fundamental en la comprensión de las reacciones químicas que ocurren en los compuestos orgánicos.
En el complejo de Meisenheimer, los electrones no enlazados del carbanión se unen al sistema pi aromático, lo que permite que el átomo de carbono ipso se una temporalmente con el grupo hidroxilo (-OH).
A Meisenheimer complex or Jackson–Meisenheimer complex in organic chemistry is a 1:1 reaction adduct between an arene carrying electron withdrawing groups and a nucleophile. These complexes are found as reactive intermediates in nucleophilic aromatic substitution but stable and isolated Meisenheimer salts are also known.
La reacción comienza con el ataque por un nucleófilo al carbono del anillo que transporta el grupo saliente. Este es el paso de adición de la reacción. Con ello se produce un intermedio aniónico. Este ión conocido como complejo Meisenheimer, es un estable de resonancia.
complejos de Meisenheimer (esquema 1) aunque no siempre han sido aislados y raras veces se han caracterizado. La síntesis de los s complejos específicos de cada. reacción química, sus mecanismos de formación y descomposición son objeto de numerosos e importantes estudios que desde 1951 van creciendo año tras año.
La síntesis del complejo de Meisenheimer se realiza por mezcla directa 1:1 del compuesto nitroaromático con el correspondiente nucleófilo. Sin embargo, en la primera fase del estudio no se era capaz de distinguir unívocamente los picos voltamétricos del nitroaromático de partida, del producto de substitución y de σ-complejos.
